Situato sull'Appennino Tosco-Emiliano a metà strada tra Bologna e Firenze, Castiglione dei Pepoli è raggiungibile:
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per chi proviene da Bologna: mediante l'Autostrada A1 Bo-Fi all'uscita del casello di Pian del Voglio dal quale dista 9 chilometri. In alternativa con la strada provinciale 325 Val di Setta da Sasso Marconi proseguendo per Vado, Rioveggio, Lagaro, Creda e Castiglione;
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per chi proviene da Firenze: mediante l'Autostrada A1 Bo-Fi all'uscita del casello di Roncobilaccio dal quale dista 11 chilometri proseguendo in direzione Baragazza, Castiglione, o dal casello di Pian del Voglio dal quale dista 9 chilometri. In alternativa, con la strada provinciale 325 Valle del Bisenzio da Prato proseguendo per Vaiano, Vernio, Montepiano, Castiglione;
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in treno: lungo il tratto della ferrovia Direttissima Bologna-Firenze, si scende alla stazione di San Benedetto Val di Sambro, dalla quale dista 16 chilometri, collegati da un servizio di autobus che raggiungono Castiglione mediante la strada provinciale 325 transitando da Lagaro, Creda con arrivo a Castiglione dei Pepoli.
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